労働基準法
法第１６条は、使用者に対して、「労働契約の不履行について違約金を定め、又は損害賠償額の予定をする契約」を締結することを禁止している。この立法趣旨は、労働者の退職の自由が制約されるのを防止することであり、かつてこのような違約金を定めることにより、労働者を身分的に拘束するという弊害がみられたこと等から設けられた規定である。忘れてはならないのは、あたかじめ（実際に発生する前）、定めておくことや賠償額を決めておくことを禁止するものです。
賠償予定の禁止（法１６条）
使用者は、労働契約の不履行について違約金を定め、又は損害賠償額を予定する契約をしてはならない。
趣旨
法第１６条は、違約金制度や損害賠償額予定の制度を禁止し、労働者の退職の自由が制約されるのを防ぐことであり、かつてこのような違約金を定めることにより、労働者を身分的に拘束するという弊害がみられたこと等から設けられた規定である。
近年では、企業における海外研修派遣・海外留学に関する費用につき、労働者が研修・留学終了後に短期間で退職するような場合、その労働者に対して返還義務を定めた就業規則の規定や個別の合意などが、同様に労基法16条所定の違約金の定めや損害賠償額の予定に当たり、このような合意が労働基準法16条に違反して無効となるのか否かが裁判上争われてきている。（企業としては、社員を海外留学させるには多額の費用がかかる）
違約金
労働契約に基づく労働義務を労働者が履行しない場合に労働者本人若しくは親権者又は身元保証人の義務として課せられるものであり、労働義務の不履行があれば、それによる損害発生の有無にかかわらず、使用者は約定の違約金を取り立てることができる旨を定めたものである。
損害賠償額を予定する契約
「損害賠償額の予定」とは、債務不履行又は不法行為等の場合に賠償すべき損害額を実害のいかんにかかわらず一定の金額として定めておくことである。
・法第１６条は、金額を予定することを禁止するのであって、現実に生じた損害について賠償を請求することを禁止する趣旨ではない。（昭和22.9.13発基17号）
・契約の相手方が労働者の親権者又は身元保証人の場合も本条の対象となる。
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